Fmoc-TOAC-OH

Chemischer Name: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-N-oxyl-4-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl-amino)-4-carboxylic acid // Synonyme: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-N-oxyl-4-(Fmoc-amino)-4-carboxylic acid

  • Art-Nr.:FAA1771
  • CAS Nr.:93372-25-9
  • Formel:C25H29N2O5
  • Molare Masse:437,52 g/mol
  • Reinheit:min. 98%

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FAA1771.0005
Sicherheitsdatenblätter
description

Fmoc-TOAC is used to synthesize spin-labeled peptides for ESR studies.

It has to be noted that using solid-supported synthesis radical activity might be lost during deprotection with TFA or HF. The crude spin-labeled peptides can be submitted to alkaline treatment (pH 10, for 1 h at 50°C) for complete reversal of the N-O protonation that occurs during the HF or TFA cleavage reaction. Detailed protocols can be found: Dousset, Magali (2005): COMBINATORIAL APPROACHES TOWARDS ACTIVE MODELS FOR GALACTOSE OXIDASE. Inaugural-Dissertation. Universität zu Köln and Karim, C. B., Zhang, Z., & Thomas, D. D. Synthesis of TOAC spin-labeled proteins and reconstitution in lipid membranes. Nature Protocols (2007), 2(1), 42-49. https://doi.org/10.1038/nprot.2007.2.

references

JACS 1993; 115(23): 11042-11043.

Dissertation Magali Dousset, COMBINATORIAL APPROACHES TOWARDS ACTIVE MODELS FOR GALACTOSE OXIDASE, 2005


Marchetto, Reinaldo; Schreier, Shirley; Nakaie, Clovis R. Journal of the American Chemical Society (1993), 115(23), 11042-3. DOI:10.1021/ja00076a093;

Ortony, Julia H.; Qiao, Baofu; Newcomb, Christina J.; Keller, Timothy J.; Palmer, Liam C.; Deiss-Yehiely, Elad; Olvera de la Cruz, Monica; Han, Songi; Stupp, Samuel I. Journal of the American Chemical Society (2017), 139(26), 8915-8921. DOI:10.1021/jacs.7b02969;

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