H-L-Phe(4-CH2-N3)*HCl

Chemical name: 4-azidomethyl-L-phenylalanine hydrochloride // Synonyms: H-Phe(4-CH2-N3)*HCl, para-methylazido-L-phenylalanine hydrochloride, para-azidomethyl-L-phenylalanine hydrochloride, pAMF*HCl, pN3CH2Phe*HCl, (S)-2-amino-3-(4-(azidomethyl)phenyl)propanoic acid hydrochloride

Art-No.:HAA4090
Cas-no.:1446772-80-0
Formula:C10H12N4O2*HCl
Molecular weight:220,23*36,45 g/mol
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description
This material is used in antibody drug conjugates as a superior SPAAC reaction partner in comparison to H-Phe(4-N3). It can serve as a vibrational reporter of local protein environments after genetic incorporation into proteins.

references

References:

Production of Site-Specific AntibodyDrug Conjugates Using Optimized Non-Natural Amino Acids in a Cell-Free Expression System; Erik S. Zimmerman, Tyler H. Heibeck, Avinash Gill, Xiaofan Li, Christopher J. Murray, Mary Rose Madlansacay, Cuong Tran, Nathan T. Uter, Ga ng Yin, Patrick J. Rivers, Alice Y. Yam, Willie D. Wang, Alexander R. Steiner, Sunil U. Bajad, Kalyani Penta, Wenjin Yang, Trevor J. Hallam, Christopher D. Thanos, and Aaron K. Sato; Bioconjugate Chem. 2014; 25(2): 351 361. DOI: 10.1021/bc400490z.

Sensitive, Site-Specific, and Stable Vibrational Probe of Local Protein Environments: 4-Azidomethyl-l-Phenylalanine; Christopher G. Bazewicz, Melanie T. Liskov, Kevin J. Hines, and Scott H. Brewer; J. Phys. Chem. B 2013; 117(30): 8987 8993. DOI: 10.1021/jp4052598.

Molina, Arturo PCT Int. Appl. 2019; WO 2019023316 A1.

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