Smoc-L-Ser(tBu)-OH

Chemischer Name: O-(tert-butyl)-N-(((2,7-disulfo-9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-serine potassium salt // Synonyme: potassium (S)-9-((((2-(tert-butoxy)-1-carboxyethyl)carbamoyl)oxy)methyl)-9H-fluorene-2,7-disulfonate, Smoc-Ser(tBu)-OH

  • Art-Nr.:SAA1170
  • CAS Nr.:2337407-37-9 (net)
  • Formel:C22H23K2NO11S2
  • Molare Masse:619,74 g/mol

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description

Building blocks for aqueous solid-phase peptide synthesis (ASPPS). The 2,7-disulfo-9-fluorenylmethoxycarbonyl (Smoc) protecting group allows peptide synthesis using water instead of organic solvents – finally combining sustainability with cost optimization. The building blocks possess significant stability in basic aqueous solutions, but are easily losing their amino terminal protection upon mild treatment with particular water-soluble bases, e.g. NaOH, NH3, piperazine or ethanolamine. For ASPPS, a water-compatible resin, e.g. Tentagel, ChemMatrix, is required.


references

Method for peptide synthesis and apparatus for carrying out a method for solid phase synthesis of peptides; S. Knauer, T. M. L. Roese, O. Avrutina, H. Kolmar, C. Uth; 2016, WO 2016 050764.

Sustainable Peptide Synthesis Enabled by a Transient Protecting Group; S. Knauer, N. Koch, C. Uth, R. Meusinger, O. Avrutina, H. Kolmar; Angew. Chem. Int. Ed. 2020; 59(31): 12984-12990. https://doi.org/10.1002/anie.202003676.

Improved method for preparing peptides; S. Knauer; WO 2019 101939.

Method for preparing peptides; S. Knauer; WO 2019 101940.


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