Fmoc-L-Tyr(2-azidoethyl)-OH

Chemischer Name: N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-(2-azidoethyl)-L-tyrosine // Synonyme: Fmoc-4-(2-azidoethoxy)-L-phenylalanine, Fmoc-O-(2-azidoethyl)-L-tyrosine, Fmoc-4-(2-azidoethoxy)-L-phenylalanine, Fmoc-Tyr(Azidoethyl)-OH, Fmoc-L-Tyr(Azidoethyl)-OH,(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy )carbonyl)amino)-3-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)propan

  • Art-Nr.:FAA8535
  • CAS Nr.:1454816-10-4
  • Formel:C26H24N4O5
  • Molare Masse:472,50 g/mol
  • Reinheit:min. 98%
  • Enantiomerenreinheit:min. 99,7%

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description

This unnatural Fmoc-protected Tyrosine derivative bears an azidoethyl substitution as reactive handle e.g. for biorthogonal conjugations, via a Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar Click cycloaddition with alkynes. Furthermore, azido-UAAs can be employed as IR reporters.


references

The Discovery of Macrocyclic XIAP Antagonists from a DNA-Programmed Chemistry Library, and Their Optimization To Give Lead Compounds with in Vivo Antitumor Activity; B. A. Seigal, W. H. Connors, A. Fraley, R. M. Borzilleri, P. H. Carter, S. L. Emanuel, J. Fargnoli, K. Kim, M. Lei, J. G. Naglich, M. E. Pokross, S. L. Posy, H. Shen, N. Surti, R. Talbott, Y. Zhang, N. K. Terrett; J. Med. Chem. 2015; 58(6): 2855-2861. https://doi.org/10.1021/jm501892g.

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