Fmoc-L-Lys(COCF2N3)-OH

Chemischer Name: N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N6-(2-azido-2,2-difluoroacetyl)-L-lysine // Synonyme: Fmoc-Lys(COCF2N3)-OH, (2S)-2-Fmoc-amino-6-(2-azido-2,2-difluoroacetamido)hexanoic acid, Fmoc-Azidodifluoroacetil lysine

  • Art-Nr.:FAA8825
  • Formel:C23H23F2N5O5
  • Molare Masse:487,46 g/mol
  • Reinheit:min. 98%
  • Enantiomerenreinheit:min. 99,7%

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Building-block for incorporation of this NCAA into peptides for better click-conjugation. This difluoro-analogue shows a >2-fold increase in reactivity towards copper-free conjugation with BCN in comparison with the azido-acetyl analogue. See also the unprotected derivative HAA9295.


references

Chemoenzymatic Conjugation of Toxic Payloads to the Globally Conserved N-Glycan of Native mAbs Provides Homogeneous and Highly Efficacious Antibody-Drug Conjugates; R. van Geel, M. A. Wijdeven, R. Heesbeen, J. M. M. Verkade, A. A. Wasiel, S. S. van Berkel, F. L. van Delft; Bioconjugate Chem. 2015; 26(11): 2233-2242. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.5b00224

N-Difluoromethyl-triazole as a constrained scaffold in peptidomimetics; M. Mamone, R. S. B. Gonçalves, F. Blanchard, G. Bernadat, S. Ongeri, T. Milcent, B. Crousse; Chem. Commun. 2017; 53: 5024-5027. https://doi.org/10.1039/C7CC01298E


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