Fmoc-L-Lys(MeDmb)-OH

Chemischer Name: (2S)-6-{[1-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)ethyl]amino}-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)hexanoic acid // Synonyme: N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N6-(1-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)ethyl)-L-lysine, Fmoc-Lys(MeDmb)-OH

  • Art-Nr.:FAA8840
  • Formel:C29H32N4O7
  • Molare Masse:548,60 g/mol
  • Reinheit:min.98%
  • Enantiomerenreinheit:min.99,9%

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description

Novel Lysine building-block for SPPS bearing a new side-chain protecting-group. MeDmb is an orthogonal protecting group, stable under acidic and basic conditions used during SPPS and can be cleaved by a mild solution of 2% hydrazine hydrate in DMF and 2% hydroxylamine in DMF. The advantage of MeDmb over dimedone derivatives is the increased hydrophilicity, which should increase their solubility in a broad range of solvents, including green solvents.


references

Scope and Limitations of Barbituric and Thiobarbituric Amino Acid Derivatives as Protecting Groups for Solid-Phase Peptide Synthesis: Towards a Green Protecting Group; S. Ramkisson, H. H. Al-Rasheed, K. A. Dahlous, B. G. De La Torre, A. El-Faham, F. Albericio; Chem. Select 2021; 6(26): 6626-6630. https://doi.org/10.1002/slct.202101539


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