Fmoc-L-hCys(oNv)-OH

Chemischer Name: N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-(2-nitroveratryl)-L-homocysteine // Synonyme: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)-L-homocysteine2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino-4-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)thio-butanoic acid

  • Art-Nr.:FAA8870
  • Formel:C28H28N2O8S
  • Molare Masse:552,60 g/mol

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FAA8870.0001
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2-nitroveratryl (oNv) is a new orthogonal group which is compatible with SPPS protocols and that can be cleaved by photolysis (350 nm) under ambient conditions. In combination with complementary S-pyridinesulfenyl activation, disulfide bonds are formed rapidly in situ. In order to demonstrate the versatility of this approach, it was applied to the synthesis of a number of model peptides: oxytocin, alpha-conotoxin ImI, and human insulin.


references

References:

2-Nitroveratryl as a Photocleavable Thiol-Protecting Group for Directed Disulfide Bond Formation in the Chemical Synthesis of Insulin; J. A. Karas, D. B. Scanlon, B. E. Forbes, I. Vetter, R. J. Lewis, J. Gardiner, F. Separovic, J. D. Wade, M. A. Hossain; Chem. Eur. J. 2014; 20: 9549-9552. https:// 10.1002/chem.201403574

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