Fmoc-L-Cys(palmityl)-OH

Chemischer Name: N-alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-S-hexadecyl-L-cysteine // Synonyme: Fmoc-L-Cys(hexadecyl)-OH, N-alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-S-palmityl-L-cysteine, Fmoc-Cys(hexadecyl)-OH, Fmoc-S-hexadecyl-L-cysteine, Fmoc-Cys(HD)-OH, Fmoc-L-Cys(HD)-OH,Fmoc-L-Cys(palmityl)-OH

  • Art-Nr.:FAA8770
  • CAS Nr.:876312-48-0
  • Formel:C34H49NO4S
  • Molare Masse:567,83 g/mol
  • Reinheit:min. 95%
  • Enantiomerenreinheit:min. 99,7%

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FAA8770.9025
description

This lipidated Cysteine is stable under typical SPPS conditions. Fatty amino acids have raised interest recently, as they improve the pharmacokinetic & pharmacologic properties of peptide APIs and other biopharmaceuticals. It is shown that the fatty acid residue helps to bind temporarily to serum albumin and thus allows to increase the lifetime in serum.

Isomeric purity >99.9%


references

Peptide Ligation at High Dilution via Reductive Diselenide-Selenoester Ligation; T. S. Chisholm, S. S. Kulkarni, K. R. Hossain, F. Cornelius, R. J. Clarke, R. J. Payne; J. Am. Chem. Soc. 2020; 142(2): 1090-1100. https://doi.org/10.1021/jacs.9b12558.

A hydroxylamine probe for profiling S-acylated fatty acids on proteins; J. Schulte-Zweckel, M. Dwivedi, A. Brockmeyer, P. Janning, R. Winter, G. Triola; Chem. Commun. 2019; 55: 11183-11186. https://doi.org/10.1039/C9CC05989J.

Peptide-lipid conjugates and uses thereof; WO2012148891A1.

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